Если он не хочет провожать как его заставить я не знаю, наверно о себе он беспокоится больше чем о тебе. А совет у меня один, встречайтесь на твоей територии недалеко от дома. А на второй вопрос так отвечу: Никто никому ничего не должен это дело каждого, просто парень наверно также как и ты боится один поздно возвращаться домой, малоли что может случиться по дороге с ним, а у тебя один аргумент "ты слабее"