Не можем сделать первый шаг...

[Летучий Баран]

K_atya, а чего именно Вы боитесь? Произвести впечатление девушки излишне легомысленной? Но прямым переходом от приветам к походу в театр Вы врятли бы произвели такое впечатление даже в Российской Империи IXX в.
Например, я человек очень, очень традиционных взглядов на границы допустимого в общении юноши и девушки - и тем не менее подобное поведение не показалось бы мне чем-то вызывающим. Ваш избранник случайно треуголки не носит?
Конечно было бы неплохо его как-нибудь перед первым романтическим свиданием расшевелить, но мне кажется, что независимо от манеры поведения, столь стеснительные парни обычно попадают в сети расставленные самой активной девушкой. Вы вызвали симпатию? Хорошо! Теперь надо бы побеспокоиться чтобы Вас не опередили. А то может не успеть помочь даже мама! Удачи в бою!

[minimama]

На счет "подвезти" - не знаю, стоит ли. А вот завести разговор на тему компьютера (ведь у секретаря обязательно компьютер есть) можно. Спросить о каких-то программах. Да не важно о чем, главное просто начать разговор.

[K_atya]

Спасибо всем за ответы, аж настроение поднялось!))) Поняла - либо действия, либо прощай. До понедельника настриваюсь морально, а в понедельник - в бой! Просто нужно что-то придумать, причину, проблему и т.д., настроиться, и начать разговор, чтобы более разнакомиться) О совете про помощь слышу уже не впервые, поэтому будем пробовать!

[Красная Орхидея]

K_atya, а почему мальчик сам инициативу не проявляет?
Не знаю...роман с сыном директора, если будет неудачным, может стоить тебе рабочего места. Я бы подождала инициативы от парня. Если его мама тебе симпатизирует и видит тебя в роли девушки своего сына, то вот пусть она и проводит с ним артподготовку и политинформацию на тему наступательной атаки.